Además, como consecuencia del título de 1960, el club participó y ganó una nueva competición recientemente instaurada por la UEFA y la Confederación Sudamericana de Fútbol (CONMEBOL) de manera conjunta: la Copa Intercontinental. A Bola como «Deportista portugués del año» por su importante contribución a la expansión del fútbol portugués a través del mundo. Real Madrid Club de Fútbol, confirmándose dos semanas después que había sido el traspaso más caro en la historia del fútbol hasta la fecha —posteriormente superado por el de Neymar del FC Barcelona al PSG por 222 millones de euros—. Sin embargo, sus goles sí sirvieron para que el club alzase el título de Liga el día 2 de mayo tras vencer por 0-3 al Athletic Club en el estadio de San Mamés. Wigan Athletic F. C. en la final de la Carling Cup, donde se proclamaron campeones después de vencer por 4-0 y en al que Ronaldo anotó el tercer gol. 1-2 que sentenció la eliminatoria, tanto que no celebró por respeto a su antiguo club.
Sin embargo, el portugués logró un nuevo tanto en los últimos minutos del encuentro. Con ese gol —número 47 en su registro particular en la competición— se convirtió en el portugués con más goles en la Copa de Europa, superando al mítico Eusébio. Durante esta temporada también tuvo varios problemas con el delantero Ruud van Nistelrooy, quien criticó la forma de jugar del portugués. Aquel partido de Hampden Park, Glasgow, fue presenciado en las gradas por Don Revie, mánager del conjunto inglés. En el Mundial de Alemania 2006, en un enfrentamiento entre Portugal e Inglaterra, tras una falta en la que se vio involucrado a su compañero Wayne Rooney, Cristiano le exigió al árbitro que lo expulsara al inglés del partido. ↑ «Arsenal 0-0 Man Utd (aet)» (en inglés británico). ↑ «Poker de Ronaldo». ↑ Consiguió además conservar el trofeo en posesión permanente por ser el primero en vencer tres años consecutivos. Esta sería la temporada que Ronaldo se consagraría como el máximo goleador histórico del Real Madrid, primero en la Liga y luego en todas las competencias.
En enero del 2014, obtendría su segundo Balón de Oro luego de cuatro años, y el primero desde la fusión de los trofeos del Balón de Oro y el Jugador Mundial de la FIFA. Un mes después, el 17 de octubre volvió a superar a Raúl cuando anotó el segundo gol al Levante para superar su total histórico, con 324 goles. En ellas es la institución deportiva a nivel mundial con mayor número de seguidores con un total de 344 millones. Gracias a su triplete, se convirtió en el máximo goleador de la edición por cuarta vez consecutiva, y su quinta en total. ↑ «Pichichi» es el calificativo para referirse al máximo goleador en España, en honor del exfutbolista Rafael Moreno Aranzadi «Pichichi», equipacion madrid que poseía unos altos registros goleadores. Sin embargo, pese a sus grandes actuaciones en las que llegó a anotar 33 goles en 35 partidos disputados, siendo el máximo goleador del equipo, el club no pudo ganar ningún título.
En aquel equipo militaron jugadores como Agustín Rodríguez, Ricardo Gallego o Francisco Pineda, predecesores de la que sería la para muchos aficionados la mejor generación de canteranos que ha dado el club en su historia: «La Quinta del Buitre». Fue sancionado por un partido por la UEFA por «levantarle el dedo» a los aficionados del Benfica, y fue expulsado en el derbi de Manchester cuando le hizo una falta al jugador del City Andy Cole. Su último partido del 2013 fue contra el Valencia, anotando un cabezazo para la victoria 3 a 2, finalizando el año con una impresionante cifra de 69 goles en 59 apariciones, su más alto registro al final de un año. No ha parado de competir a un alto nivel desde el primer partido en el que debutó, un 4 de octubre de 1998, en un TAU-Estudiantes. Su alto rendimiento llevó al club a disputar su segunda final de la Liga de Campeones de manera consecutiva. Para ellas el club construyó en los anexos del estadio un gimnasio y unas instalaciones acordes a su condición de entidad polideportiva, y el desarrollo de los nuevos deportes y atletas fue impulsado por Heliodoro Ruiz, afamado profesor diplomado.
Éstas fueron construidas bajo la necesidad de ampliar y albergar las secciones polideportivas en un espacio común que fomentase su ambiente y desarrollo. Esta gestión fue debida a la pandemia de covid-19, cuyos efectos en la ciudadanía repercutieron en las economías, por lo que el club aplicó una etapa de austeridad con medidas extraordinarias para evitar tener pérdidas. Esto provocó la derrota de Inglaterra y posteriormente el abucheo por parte de los aficionados del United hacía Ronaldo, y varios rumores sobre una salida hacia España se dispersaron. 25 años de Diego Maradona cuando fue presentando en Napoli ante 75 mil aficionados. Dave Hopkinson, ejecutivo canadiense con 24 años de experiencia en MLSE, empresa propietaria de los Toronto Raptors de la NBA, había sido fichado, entre otras cosas, para rentabilizar la inversión en el hotel del Bernabéu. Los triunfos en la Copa Latina —un intento de organizar un torneo entre clubes del Viejo Continente—, fueron el preludio a los títulos más prestigiosos del club. Consiguió pese a ello vencer una Copa del Rey en la edición 1992-93, que fue la que inició una larga sequía de títulos en dos décadas en esta competición.
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